diff --git a/backend/app/engines/claude.py b/backend/app/engines/claude.py
index 4cdc714..2d3a672 100644
--- a/backend/app/engines/claude.py
+++ b/backend/app/engines/claude.py
@@ -129,10 +129,12 @@ def build_options(resume: str | None, surface: str, instructions: str,
         skills=allowed_skills,
         hooks=hooks,
         cwd=config.WIKI_DIR,
-        # Библиотека лежит вне рабочей директории, а Read по ней нужен: только так агент
-        # видит рисунок из книги (пути выдают chapter_images/page_image). Запись закрыта
-        # хуком выше.
-        add_dirs=[config.BOOKS_DIR],
+        # Библиотека и файловое хранилище лежат вне рабочей директории, а Read по ним
+        # нужен: только так агент видит рисунок из книги (пути выдают chapter_images/
+        # page_image) и разбирает файл, который пользователь загрузил в «Файлы»
+        # (POST /storage/upload?parse=1 отдаёт полный путь в parse_prompt). Запись в
+        # BOOKS_DIR закрыта хуком выше; FILES_DIR открыт полностью.
+        add_dirs=[config.BOOKS_DIR, config.FILES_DIR],
         include_partial_messages=True,
         resume=resume,
         # Don't inherit host ~/.claude project/user settings — keep the agent self-contained.
diff --git a/backend/app/storage_api.py b/backend/app/storage_api.py
index 992e8b3..7563311 100644
--- a/backend/app/storage_api.py
+++ b/backend/app/storage_api.py
@@ -104,7 +104,16 @@ async def download(path: str, token: str = ""):
 
 
 @router.post("/upload")
-async def upload(file: UploadFile, dir: str = "", _: bool = Depends(require_auth)):
+async def upload(file: UploadFile, dir: str = "", parse: int = 0,
+                 _: bool = Depends(require_auth)):
+    """Загрузить файл в FILES_DIR/<dir>.
+
+    parse=1 — вернуть готовый `parse_prompt` с абсолютным путём внутри контейнера.
+    Фронт отправляет эту строку в чат обычным сообщением; агент по подсказке
+    открывает файл через Read (FILES_DIR смонтирован в add_dirs Claude-движка).
+    Сам агент здесь не дёргается: /storage/upload — REST-ручка, а разбор идёт по
+    той же WebSocket-нити, что и любой запрос от пользователя.
+    """
     abs_dir = safe_path(dir)
     os.makedirs(abs_dir, exist_ok=True)
     name = clean_name(os.path.basename(file.filename or "файл"))
@@ -126,7 +135,15 @@ async def upload(file: UploadFile, dir: str = "", _: bool = Depends(require_auth
         if os.path.exists(tmp):
             os.remove(tmp)
     rel = os.path.relpath(dest, config.FILES_DIR)
-    return {"ok": True, "path": rel, "size": size}
+    result: dict = {"ok": True, "path": rel, "size": size}
+    if parse:
+        result["parse_prompt"] = (
+            f"[Пользователь загрузил файл в «Файлы»: {dest}. "
+            "Открой его через Read и коротко разбери: что это, ключевые данные, "
+            "что с этим можно сделать. Если это заметки/задачи/чек-лист — предложи "
+            "разложить в вики или задачи.]"
+        )
+    return result
 
 
 @router.post("/mkdir")
diff --git a/frontend-books/index.html b/frontend-books/index.html
index ae13ee6..30dc724 100644
--- a/frontend-books/index.html
+++ b/frontend-books/index.html
@@ -38,6 +38,7 @@
   <symbol id="i-find" viewBox="0 0 24 24"><path d="M11 19a8 8 0 100-16 8 8 0 000 16zM21 21l-4.35-4.35"/></symbol>
   <symbol id="i-note" viewBox="0 0 24 24"><path d="M12 20h9M16.5 3.5a2.1 2.1 0 013 3L7 19l-4 1 1-4z"/></symbol>
   <symbol id="i-tool" viewBox="0 0 24 24"><path d="M14.7 6.3a4 4 0 01-5.4 5.4L4 17v3h3l5.3-5.3a4 4 0 015.4-5.4l-2.6 2.6-1.4-1.4z"/></symbol>
+  <symbol id="i-clip" viewBox="0 0 24 24"><path d="M21.44 11.05l-9.19 9.19a6 6 0 01-8.49-8.49l9.19-9.19a4 4 0 015.66 5.66l-9.2 9.19a2 2 0 01-2.83-2.83l8.49-8.48"/></symbol>
 </svg>
 
 <div id="splash" data-t="opening">открываю…</div>
@@ -121,6 +122,8 @@ <h1 data-t="statsHead">Чтение</h1>
   <div id="sheetBody"></div>
   <div class="chips" id="sheetChips"></div>
   <div class="sheet-foot">
+    <input id="sheetFile" type="file" multiple hidden>
+    <button class="attach" id="sheetAttach" title="Прикрепить файл" data-t-title="attachFile" aria-label="Прикрепить файл"><svg class="icon"><use href="#i-clip"/></svg></button>
     <input id="sheetInput" placeholder="Уточнить…" data-t-ph="refine" autocomplete="off">
     <button class="send" id="sheetSend"><svg class="icon"><use href="#i-send"/></svg></button>
   </div>
diff --git a/frontend-books/src/i18n.js b/frontend-books/src/i18n.js
index ad79b4b..20f059d 100644
--- a/frontend-books/src/i18n.js
+++ b/frontend-books/src/i18n.js
@@ -127,6 +127,7 @@ const RU = {
   highlightDeleted: 'Выписка удалена',
   ownNote: 'Своя заметка…',
   refine: 'Уточнить…',
+  attachFile: 'Прикрепить файл',
   askAboutFragment: 'Напиши вопрос про этот фрагмент',
   waitForAnswer: 'Дождись ответа',
   thinking: 'думает…',
@@ -299,6 +300,7 @@ const EN = {
   highlightDeleted: 'Highlight deleted',
   ownNote: 'Your own note…',
   refine: 'Follow up…',
+  attachFile: 'Attach a file',
   askAboutFragment: 'Type your question about this passage',
   waitForAnswer: 'Wait for the answer',
   thinking: 'thinking…',
diff --git a/frontend-books/src/library.js b/frontend-books/src/library.js
index 208c1c8..8b7db1e 100644
--- a/frontend-books/src/library.js
+++ b/frontend-books/src/library.js
@@ -66,6 +66,21 @@ export async function uploadBook(file) {
   return r.json();
 }
 
+/** Скрепка в чат: файл кладётся в общий /storage/Входящие и бэкенд возвращает
+ *  готовую строку-подсказку агенту (parse_prompt). Ту строку и отправляем
+ *  в текущий чат — surface=books, агент разберётся в контексте книги. */
+export async function storageUploadForParse(file, dir = 'Входящие') {
+  const body = new FormData();
+  body.append('file', file, file.name || 'file');
+  const qs = new URLSearchParams({ dir, parse: '1' });
+  const r = await fetch(`${API}/storage/upload?${qs.toString()}`, { method: 'POST', headers: head(), body });
+  if (!r.ok) {
+    const detail = await r.json().catch(() => ({}));
+    throw new Error(detail.detail || 'не вышло загрузить файл');
+  }
+  return r.json();          // {ok, path, size, parse_prompt?}
+}
+
 export async function deleteBook(id) {
   const r = await fetch(`${API}/books/${id}`, { method: 'DELETE', headers: head() });
   if (!r.ok) throw new Error('удаление: ' + r.status);
diff --git a/frontend-books/src/main.js b/frontend-books/src/main.js
index ac4f856..821e62f 100644
--- a/frontend-books/src/main.js
+++ b/frontend-books/src/main.js
@@ -8,6 +8,7 @@ import { allToWiki, closeDrawer, drawerFind, drawerHighlights, drawerPrefs, draw
 import { applyTheme, closeBook, epubSurface, openBook, wireGlobal, wireScrub } from './reader.js'
 import { bubbleMe, closeSheet, contextAround, followUp, openHighlight, promptFor, send, wireScrim, wireSheetKeyboard } from './sheet.js'
 import { buildShelf, pickFile, refreshShelf, wireShelfDrop } from './shelf.js'
+import { storageUploadForParse } from './library.js'
 import { lib } from './store.js'
 import { live, sync } from './sync.js'
 import { closeStats, openStats, wireReadingBeat } from './stats.js'
@@ -43,6 +44,31 @@ function wireUI() {
     followUp(v);
   };
   $('#sheetInput').addEventListener('keydown', e => { if (e.key === 'Enter') $('#sheetSend').click(); });
+  // Скрепка: файл — в /storage/Входящие, готовый prompt агенту — в открытый чат
+  // выделения (нужен активный highlight; иначе некуда цеплять thread).
+  $('#sheetAttach').onclick = () => $('#sheetFile').click();
+  $('#sheetFile').addEventListener('change', async e => {
+    const files = e.target.files;
+    if (!files || !files.length) return;
+    const btn = $('#sheetAttach');
+    btn.disabled = true;
+    try {
+      for (const f of Array.from(files)) {
+        try {
+          const r = await storageUploadForParse(f);
+          if (r.parse_prompt) {
+            bubbleMe(`📎 ${f.name}`);
+            send(r.parse_prompt);
+          }
+        } catch (err) {
+          bubbleMe(`⚠️ ${f.name}: ${err.message || err}`);
+        }
+      }
+    } finally {
+      btn.disabled = false;
+      e.target.value = '';
+    }
+  });
   $('#authGo').onclick = doLogin;
   $('#authPass').addEventListener('keydown', e => { if (e.key === 'Enter') doLogin(); });
 }
diff --git a/frontend-books/src/style.css b/frontend-books/src/style.css
index f2dbb1d..3a0d9e1 100644
--- a/frontend-books/src/style.css
+++ b/frontend-books/src/style.css
@@ -356,6 +356,11 @@ canvas.pdfpage { display: block; box-shadow: 0 1px 8px rgba(0, 0, 0, .12); borde
 .send { width: 38px; height: 38px; border-radius: 50%; background: var(--accent); color: var(--on-accent);
   display: grid; place-items: center; flex: none; }
 .send[disabled] { opacity: .45; }
+.sheet-foot .attach { width: 38px; height: 38px; border-radius: 50%; background: transparent; color: var(--text-3);
+  display: grid; place-items: center; flex: none; border: 0; cursor: pointer; transition: background .15s, color .15s; }
+.sheet-foot .attach:hover { background: var(--bg-3); color: var(--accent); }
+.sheet-foot .attach[disabled] { opacity: .4; }
+.sheet-foot .attach .icon { width: 18px; height: 18px; }
 .chips { display: flex; gap: 7px; padding: 0 16px 12px; flex-wrap: wrap; flex: none; }
 .chip { padding: 7px 13px; border-radius: var(--r-pill); background: var(--bg-2);
   font-size: 12.5px; font-weight: 600; display: flex; align-items: center; gap: 5px; }
diff --git a/frontend-tasks/nginx.conf b/frontend-tasks/nginx.conf
index d49e5fd..2915cf2 100644
--- a/frontend-tasks/nginx.conf
+++ b/frontend-tasks/nginx.conf
@@ -26,6 +26,17 @@ server {
         client_max_body_size 25m;
     }
 
+    # Файловое хранилище — тот же путь, что у вики: отдельным блоком, потому что
+    # тут большие загрузки и без буферизации. Без него SPA-fallback возвращает
+    # index.html вместо JSON и клиент падает на res.json().
+    location /storage {
+        proxy_pass http://backend:8000;
+        proxy_set_header Host $host;
+        client_max_body_size 512m;
+        proxy_request_buffering off;
+        proxy_read_timeout 300;
+    }
+
     location /api/ {
         proxy_pass http://backend:8000;
         proxy_set_header Host $host;
diff --git a/frontend-tasks/src/ChatPane.tsx b/frontend-tasks/src/ChatPane.tsx
index 61b2fd2..4bbd279 100644
--- a/frontend-tasks/src/ChatPane.tsx
+++ b/frontend-tasks/src/ChatPane.tsx
@@ -1,8 +1,13 @@
 import { useEffect, useLayoutEffect, useRef, useState } from "react";
-import { ArrowUp, ChevronRight, Sparkles, TriangleAlert, Wrench } from "lucide-react";
+import { ArrowUp, ChevronRight, Loader2, Paperclip, Sparkles, TriangleAlert, Wrench } from "lucide-react";
 import MicButton from "./MicButton";
 import { t } from "./i18n";
 import { useChat } from "./useChat";
+import { storageUpload } from "./api";
+
+// Скрепка кладёт файл в общий inbox — ту же папку, куда падает всё, что пришло
+// боту в Telegram. Один поток входящих на всё приложение.
+const ATTACH_DIR = "Входящие";
 
 export default function ChatPane({
   onActivity,
@@ -15,8 +20,10 @@ export default function ChatPane({
 }) {
   const { messages, streaming, busy, send } = useChat(onActivity);
   const [input, setInput] = useState("");
+  const [uploading, setUploading] = useState(false);
   const scrollRef = useRef<HTMLDivElement>(null);
   const taRef = useRef<HTMLTextAreaElement>(null);
+  const fileRef = useRef<HTMLInputElement>(null);
 
   useEffect(() => {
     scrollRef.current?.scrollTo({ top: scrollRef.current.scrollHeight, behavior: "smooth" });
@@ -42,6 +49,28 @@ export default function ChatPane({
     taRef.current?.focus();
   };
 
+  const onAttach = async (files: FileList | null) => {
+    if (!files?.length || uploading || busy) return;
+    setUploading(true);
+    try {
+      for (const f of Array.from(files)) {
+        try {
+          const r = await storageUpload(ATTACH_DIR, f, { parse: true });
+          if (r.parse_prompt) send(r.parse_prompt);
+        } catch (e) {
+          // В WS писать нельзя: если он не подключён, useChat.send() покажет
+          // «связь с ассистентом потеряна» — это выглядит как поломка чата,
+          // хотя упал upload. Логируем в консоль + системный alert.
+          console.error("attach upload failed", f.name, e);
+          alert(`Не вышло прикрепить ${f.name}: ${(e as Error).message}`);
+        }
+      }
+    } finally {
+      setUploading(false);
+      if (fileRef.current) fileRef.current.value = "";
+    }
+  };
+
   if (collapsed) {
     return (
       <button className="chat-rail" onClick={onToggle} aria-label={t("open_assistant")}>
@@ -83,6 +112,23 @@ export default function ChatPane({
 
       <div className="chat-foot">
         <div className="chat-inputrow">
+          <input
+            ref={fileRef}
+            type="file"
+            multiple
+            hidden
+            onChange={(e) => onAttach(e.target.files)}
+          />
+          <button
+            className="chat-attach"
+            type="button"
+            disabled={busy || uploading}
+            onClick={() => fileRef.current?.click()}
+            aria-label={t("attach_file")}
+            title={t("attach_file")}
+          >
+            {uploading ? <Loader2 size={16} className="spin" /> : <Paperclip size={16} strokeWidth={2} />}
+          </button>
           <textarea
             ref={taRef}
             rows={1}
diff --git a/frontend-tasks/src/api.ts b/frontend-tasks/src/api.ts
index e4ce9e6..518d64e 100644
--- a/frontend-tasks/src/api.ts
+++ b/frontend-tasks/src/api.ts
@@ -29,6 +29,32 @@ export async function login(password: string): Promise<string> {
   return token;
 }
 
+/** Загрузка файла в общее хранилище /storage. С parse=1 бэкенд отдаёт готовый
+ *  parse_prompt со свежим путём внутри контейнера — эту строку кладём в чат,
+ *  агент откроет файл через Read и разберёт. */
+export interface StorageUploadResult {
+  ok: boolean;
+  path: string;
+  size: number;
+  parse_prompt?: string;
+}
+
+export async function storageUpload(
+  dir: string, file: File, opts: { parse?: boolean } = {},
+): Promise<StorageUploadResult> {
+  const fd = new FormData();
+  fd.append("file", file, file.name);
+  const qs = new URLSearchParams({ dir });
+  if (opts.parse) qs.set("parse", "1");
+  const res = await fetch("/storage/upload?" + qs.toString(), {
+    method: "POST",
+    headers: getToken() ? { authorization: `Bearer ${getToken()}` } : {},
+    body: fd,
+  });
+  if (!res.ok) throw new Error((await res.json().catch(() => ({}))).detail ?? res.statusText);
+  return res.json();
+}
+
 /** Speech-to-text via the shared backend ASR endpoint (same as the wiki uses). */
 export async function transcribeAudio(blob: Blob): Promise<string | null> {
   const fd = new FormData();
diff --git a/frontend-tasks/src/i18n.ts b/frontend-tasks/src/i18n.ts
index c746e84..37f3db5 100644
--- a/frontend-tasks/src/i18n.ts
+++ b/frontend-tasks/src/i18n.ts
@@ -175,6 +175,7 @@ const RU = {
   clear_context: "Очистить контекст",
   collapse: "Свернуть",
   send: "Отправить",
+  attach_file: "Прикрепить файл",
   ask_assistant: "Спросите ассистента…",
   chat_empty_1: "Спросите ассистента про ваши задачи и планы.",
   chat_empty_2: "Напр.: «что у меня на сегодня?», «перенеси отчёт на пятницу».",
@@ -354,6 +355,7 @@ const EN: Record<keyof typeof RU, string> = {
   clear_context: "Clear context",
   collapse: "Collapse",
   send: "Send",
+  attach_file: "Attach a file",
   ask_assistant: "Ask the assistant…",
   chat_empty_1: "Ask the assistant about your tasks and plans.",
   chat_empty_2: "E.g. “what's on for today?”, “move the report to Friday”.",
diff --git a/frontend-tasks/src/styles.css b/frontend-tasks/src/styles.css
index fa07faf..6a673b5 100644
--- a/frontend-tasks/src/styles.css
+++ b/frontend-tasks/src/styles.css
@@ -458,6 +458,11 @@ button, input, textarea, select { font-family: inherit; -webkit-tap-highlight-co
 .chat-send:hover { filter: brightness(1.06); }
 .chat-send:active { transform: scale(.93); }
 .chat-send:disabled { opacity: .3; box-shadow: none; cursor: default; transform: none; }
+.chat-attach { flex: none; width: 34px; height: 34px; margin-bottom: 3px; border: 0; border-radius: 50%; background: transparent; color: var(--text-3); display: grid; place-items: center; cursor: pointer; transition: background .15s, color .15s; }
+.chat-attach:hover { background: var(--bg-3); color: var(--accent-ink); }
+.chat-attach:disabled { opacity: .4; cursor: default; background: transparent; }
+.chat-attach .spin { animation: chatAttachSpin .8s linear infinite; }
+@keyframes chatAttachSpin { to { transform: rotate(360deg); } }
 
 /* Voice input button (mic / waveform / stop / spinner) */
 .mic-btn { flex: none; width: 34px; height: 34px; margin-bottom: 3px; border: 0; border-radius: 50%; background: transparent; color: var(--text-3); display: grid; place-items: center; cursor: pointer; position: relative; transition: background .2s, color .2s; }
diff --git a/frontend-wiki/src/components/ChatPane.tsx b/frontend-wiki/src/components/ChatPane.tsx
index 28ce08c..1b61ed3 100644
--- a/frontend-wiki/src/components/ChatPane.tsx
+++ b/frontend-wiki/src/components/ChatPane.tsx
@@ -101,6 +101,17 @@ export function ChatPane({ onAssistantDone, onLogout, currentPath, currentTitle,
     onClearSelection()
   }, [send, getContext, onClearSelection, pageOff])
 
+  // Мост от «Файлы» (StorageView.dispatchChat) до чата: не тащить пропы через
+  // WikiApp и не заводить глобальный стор ради одного edge-case'а с загрузкой.
+  useEffect(() => {
+    const listener = (e: Event) => {
+      const detail = (e as CustomEvent<{ text: string }>).detail
+      if (detail?.text) handleSend(detail.text)
+    }
+    window.addEventListener('bender:chat-send', listener)
+    return () => window.removeEventListener('bender:chat-send', listener)
+  }, [handleSend])
+
   if (collapsed) {
     return (
       <button className={styles.rail} onClick={onToggle} aria-label={t('openAssistant')} title={t('openAssistant')}>
diff --git a/frontend-wiki/src/components/InputArea.module.css b/frontend-wiki/src/components/InputArea.module.css
index da5cd0c..b1c6168 100644
--- a/frontend-wiki/src/components/InputArea.module.css
+++ b/frontend-wiki/src/components/InputArea.module.css
@@ -74,9 +74,45 @@
     transform: none;
 }
 
+.attachBtn {
+    width: 36px;
+    height: 36px;
+    border-radius: 50%;
+    border: none;
+    background: transparent;
+    color: var(--text-3);
+    cursor: pointer;
+    display: flex;
+    align-items: center;
+    justify-content: center;
+    flex-shrink: 0;
+    margin-bottom: 3px;
+    transition: background 0.15s ease, color 0.15s ease;
+}
+
+.attachBtn:hover {
+    background: var(--bg-3);
+    color: var(--accent-ink);
+}
+
+.attachBtn:disabled {
+    opacity: 0.4;
+    cursor: default;
+    background: transparent;
+}
+
+.spin {
+    animation: attachSpin 0.8s linear infinite;
+}
+
+@keyframes attachSpin {
+    to { transform: rotate(360deg); }
+}
+
 @media (max-width: 760px) {
     .footer { padding: 8px 12px 12px; }
     /* 16px stops iOS Safari from zooming in when the field is focused */
     .textarea { font-size: 16px; min-height: 40px; }
     .sendBtn { width: 38px; height: 38px; }
+    .attachBtn { width: 38px; height: 38px; }
 }
diff --git a/frontend-wiki/src/components/InputArea.tsx b/frontend-wiki/src/components/InputArea.tsx
index 5904eaf..73509ea 100644
--- a/frontend-wiki/src/components/InputArea.tsx
+++ b/frontend-wiki/src/components/InputArea.tsx
@@ -1,5 +1,8 @@
-import { useRef, useCallback } from 'react'
+import { useRef, useCallback, useState } from 'react'
+import { Paperclip, Loader2 } from 'lucide-react'
 import { MicButton } from './MicButton'
+import { storageUpload } from '../lib/api'
+import { useUi } from './Ui'
 import styles from './InputArea.module.css'
 import { t } from '../lib/i18n'
 
@@ -8,8 +11,15 @@ interface InputAreaProps {
   onSend: (text: string) => void
 }
 
+// Загрузка через скрепку идёт в inbox — папку, куда уже приземляется всё, что
+// пришло боту в Telegram. Один поток входящих, куда бы человек ни ткнул.
+const ATTACH_DIR = 'Входящие'
+
 export function InputArea({ busy, onSend }: InputAreaProps) {
   const textareaRef = useRef<HTMLTextAreaElement>(null)
+  const fileRef = useRef<HTMLInputElement>(null)
+  const [uploading, setUploading] = useState(false)
+  const { notify } = useUi()
 
   const handleInput = useCallback(() => {
     const el = textareaRef.current
@@ -44,9 +54,47 @@ export function InputArea({ busy, onSend }: InputAreaProps) {
     el.focus()
   }, [])
 
+  // Скрепка: файл сначала уходит в /storage/upload?parse=1, ответом приходит
+  // готовый parse_prompt со свежим путём внутри контейнера — его и шлём агенту.
+  // Скилл-nudge текущей surface (wiki здесь) сам направит агента в правильный
+  // навык: положить в вики / создать задачу / просто разобрать.
+  const handleAttach = useCallback(async (files: FileList | null) => {
+    if (!files?.length || uploading || busy) return
+    setUploading(true)
+    try {
+      for (const f of Array.from(files)) {
+        try {
+          const r = await storageUpload(ATTACH_DIR, f, { parse: true })
+          if (r.parse_prompt) onSend(r.parse_prompt)
+        } catch (e) {
+          notify(`${f.name}: ${(e as Error).message}`, 'error')
+        }
+      }
+    } finally {
+      setUploading(false)
+      if (fileRef.current) fileRef.current.value = ''
+    }
+  }, [uploading, busy, onSend, notify])
+
   return (
     <div className={styles.footer}>
       <div className={styles.inputRow}>
+        <input
+          ref={fileRef}
+          type="file"
+          multiple
+          hidden
+          onChange={(e) => handleAttach(e.target.files)}
+        />
+        <button
+          className={styles.attachBtn}
+          aria-label={t('attachFile')}
+          title={t('attachFile')}
+          disabled={busy || uploading}
+          onClick={() => fileRef.current?.click()}
+        >
+          {uploading ? <Loader2 size={17} className={styles.spin} /> : <Paperclip size={17} />}
+        </button>
         <textarea
           ref={textareaRef}
           className={styles.textarea}
diff --git a/frontend-wiki/src/components/StorageView.module.css b/frontend-wiki/src/components/StorageView.module.css
index dcc9aa7..6443cd0 100644
--- a/frontend-wiki/src/components/StorageView.module.css
+++ b/frontend-wiki/src/components/StorageView.module.css
@@ -139,6 +139,22 @@
     background: var(--accent-soft);
 }
 
+.parseToggle {
+    display: inline-flex;
+    align-items: center;
+    gap: 6px;
+    padding: 5px 10px;
+    color: var(--text-2);
+    font-size: 12px;
+    cursor: pointer;
+    user-select: none;
+}
+
+.parseToggle input {
+    accent-color: var(--accent-line);
+    cursor: pointer;
+}
+
 /* ── Обзор папки ── */
 .listing {
     flex: 1;
diff --git a/frontend-wiki/src/components/StorageView.tsx b/frontend-wiki/src/components/StorageView.tsx
index c3eeb90..fce9905 100644
--- a/frontend-wiki/src/components/StorageView.tsx
+++ b/frontend-wiki/src/components/StorageView.tsx
@@ -1,5 +1,5 @@
 import { useEffect, useRef, useState } from 'react'
-import { ChevronLeft, Download, ExternalLink, File as FileIcon, FileQuestion, FileText, Folder, HardDrive, Upload } from 'lucide-react'
+import { ChevronLeft, Download, ExternalLink, File as FileIcon, FileQuestion, FileText, Folder, HardDrive, Sparkles, Upload } from 'lucide-react'
 import type { FileNode } from '../lib/types'
 import { storageFileUrl, storageUpload } from '../lib/api'
 import { fileIcon } from '../lib/fileIcons'
@@ -7,6 +7,27 @@ import { useUi } from './Ui'
 import styles from './StorageView.module.css'
 import { t, lang, formatDay } from '../lib/i18n'
 
+// Мост «Файлы → Чат»: StorageView не знает про ChatPane и наоборот. Слушатель в
+// ChatPane сам возьмёт detail и отправит через свой useWebSocket.send. Один канал
+// для двух путей запуска: чекбокс «разобрать после загрузки» и кнопка «разобрать»
+// на карточке файла.
+const CHAT_SEND_EVENT = 'bender:chat-send'
+function dispatchChat(text: string) {
+  window.dispatchEvent(new CustomEvent(CHAT_SEND_EVENT, { detail: { text } }))
+}
+
+// Полный путь к файлу внутри контейнера, который поймёт Read (FILES_DIR у claude-
+// движка в add_dirs). Дублирует backend-константу — но она не меняется годами и
+// класть её в /api-ответ ради этого лишний трафик.
+const FILES_ROOT = '/app/files'
+function parsePrompt(relPath: string): string {
+  return (
+    `[Пользователь просит разобрать файл: ${FILES_ROOT}/${relPath}. ` +
+    'Открой его через Read и коротко расскажи: что это, ключевые данные, ' +
+    'что можно с этим делать дальше.]'
+  )
+}
+
 interface StorageViewProps {
   path: string | null
   node: FileNode | null
@@ -153,6 +174,13 @@ export function StorageView({ path, node, entries, onSelect, onChanged, onMissin
         <Crumbs path={path} onSelect={onSelect} />
         <div className={styles.barActions}>
           {size != null && <span className={styles.meta}>{formatSize(size)}</span>}
+          <button
+            className={styles.uploadBtn}
+            onClick={() => dispatchChat(parsePrompt(path!))}
+            title={t('parseWithAgent')}
+          >
+            <Sparkles size={13} /> {t('parseWithAgent')}
+          </button>
           <a href={url} target="_blank" rel="noopener noreferrer" title={t('openInTab')}><ExternalLink size={14} /></a>
           <a href={url} download={name} title={t('download')}><Download size={14} /></a>
         </div>
@@ -187,11 +215,22 @@ function FolderView({ path, entries, onSelect, onChanged, onBack }: {
   const { notify } = useUi()
   const inputRef = useRef<HTMLInputElement>(null)
   const [dragOver, setDragOver] = useState(false)
+  // Настройка сохраняется в localStorage: перепроставлять каждый раз, если человек
+  // всегда хочет разбор, — раздражало бы. Ключ пространством `bender_`, чтобы не
+  // столкнуться с чужими localStorage-полями на том же origin.
+  const [parseOnUpload, setParseOnUpload] = useState(
+    () => localStorage.getItem('bender_parse_on_upload') === '1',
+  )
+  useEffect(() => {
+    localStorage.setItem('bender_parse_on_upload', parseOnUpload ? '1' : '0')
+  }, [parseOnUpload])
 
   const upload = async (files: FileList | File[]) => {
-    for (const f of Array.from(files)) {
+    const arr = Array.from(files)
+    for (const f of arr) {
       try {
-        await storageUpload(path ?? '', f)
+        const r = await storageUpload(path ?? '', f, { parse: parseOnUpload })
+        if (parseOnUpload && r.parse_prompt) dispatchChat(r.parse_prompt)
       } catch (e) {
         notify(`${f.name}: ${(e as Error).message}`, 'error')
       }
@@ -222,6 +261,14 @@ function FolderView({ path, entries, onSelect, onChanged, onBack }: {
         <BackBtn onBack={onBack} />
         <Crumbs path={path} onSelect={onSelect} />
         <div className={styles.barActions}>
+          <label className={styles.parseToggle} title={t('parseOnUploadHint')}>
+            <input
+              type="checkbox"
+              checked={parseOnUpload}
+              onChange={(e) => setParseOnUpload(e.target.checked)}
+            />
+            <Sparkles size={12} /> {t('parseOnUpload')}
+          </label>
           <button className={styles.uploadBtn} onClick={() => inputRef.current?.click()}>
             <Upload size={13} /> {t('upload')}
           </button>
diff --git a/frontend-wiki/src/lib/api.ts b/frontend-wiki/src/lib/api.ts
index c6fa94c..dad8f85 100644
--- a/frontend-wiki/src/lib/api.ts
+++ b/frontend-wiki/src/lib/api.ts
@@ -179,15 +179,27 @@ export function storageFileUrl(path: string): string {
   return API + '/storage/file?path=' + encodeURIComponent(path) + '&token=' + (getToken() ?? '')
 }
 
-export async function storageUpload(dir: string, file: File): Promise<void> {
+export interface StorageUploadResult {
+  ok: boolean
+  path: string
+  size: number
+  parse_prompt?: string
+}
+
+export async function storageUpload(
+  dir: string, file: File, opts: { parse?: boolean } = {},
+): Promise<StorageUploadResult> {
   const formData = new FormData()
   formData.append('file', file, file.name)
-  const res = await fetch(API + '/storage/upload?dir=' + encodeURIComponent(dir), {
+  const qs = new URLSearchParams({ dir })
+  if (opts.parse) qs.set('parse', '1')
+  const res = await fetch(API + '/storage/upload?' + qs.toString(), {
     method: 'POST',
     headers: authHeaders(),
     body: formData,
   })
   await ok(res, 'upload error')
+  return res.json()
 }
 
 export async function storageMkdir(path: string): Promise<void> {
diff --git a/frontend-wiki/src/lib/i18n.ts b/frontend-wiki/src/lib/i18n.ts
index a943131..b5fe089 100644
--- a/frontend-wiki/src/lib/i18n.ts
+++ b/frontend-wiki/src/lib/i18n.ts
@@ -64,6 +64,7 @@ const RU = {
   voiceInput: 'Голосовой ввод',
   askAssistant: 'Спросите ассистента…',
   send: 'Отправить',
+  attachFile: 'Прикрепить файл',
   pickPage: 'Выберите страницу из списка файлов',
   saving: 'Сохранение…',
   saved: 'Сохранено',
@@ -83,6 +84,9 @@ const RU = {
   collapseChat: 'Свернуть',
   emptyFolder: 'Папка пуста',
   uploadHint: 'Перетащите файлы сюда или загрузите с устройства',
+  parseOnUpload: 'Разбирать агентом',
+  parseOnUploadHint: 'Отправлять каждый загруженный файл ассистенту в чат для разбора',
+  parseWithAgent: 'Разобрать агентом',
   back: 'Назад',
   open: 'Открыть',
   mcpTitle: 'Доступ для агентов (MCP)',
@@ -162,6 +166,7 @@ const EN: Record<keyof typeof RU, string> = {
   pageName: 'page name',
   voiceInput: 'Voice input',
   askAssistant: 'Ask the assistant…',
+  attachFile: 'Attach a file',
   send: 'Send',
   pickPage: 'Pick a page from the file list',
   saving: 'Saving…',
@@ -182,6 +187,9 @@ const EN: Record<keyof typeof RU, string> = {
   collapseChat: 'Collapse',
   emptyFolder: 'Empty folder',
   uploadHint: 'Drop files here or upload from your device',
+  parseOnUpload: 'Parse with agent',
+  parseOnUploadHint: 'Send every uploaded file to the assistant for analysis',
+  parseWithAgent: 'Parse with agent',
   back: 'Back',
   open: 'Open',
   mcpTitle: 'Agent access (MCP)',